Aigurande a été, depuis le Moyen Âge, un centre commercial prospère et la Rue Grande était, jusqu’au milieu du XXe siècle, une des principales artères marchandes.

Au Moyen Âge, la Rue Grande était la voie principale à l’intérieur des murs. Deux portes permettaient d’accéder à la ville fortifiée. L’entrée sud, la porte Saint-Jean, avec pont levis et tours, était en haut de cette rue.

Il nous reste quelques bâtiments anciens. À gauche en descendant, la maison aux nos 27 et 29, remaniée depuis, date de la Renaissance. Sur la droite, au numéro 36, vous pouvez observer des vestiges du XVe siècle comme les montants des portes en granit.

L’immeuble qui abrite aujourd’hui l’hôtel du Berry a été construit au début du XIXe siècle pour abriter une famille bourgeoise et non un commerce. Sa lucarne centrale est très ouvragée ; pour qu’elle soit vue depuis toute la Grand’ Rue, elle est légèrement décalée vers la gauche, sinon elle aurait été masquée par la dernière maison à droite en bas qui avançait sur la chaussée de plusieurs mètres et qui, frappée d’alignement, fut abattue en 1913. L’immeuble devint en 1921 l’hôtel du Berry.